Luận án Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và tính chất một số hợp chất chứa vòng furoxan vòng quinolin trên cơ sở eugenol trong tinh dầu hương nhu

Tên luận án:

Thông tin về tên luận án không được cung cấp trong văn bản.

Ngành:

Thông tin về ngành không được cung cấp trong văn bản.

Tóm tắt nội dung tài liệu:

Luận án tập trung vào nghiên cứu tổng hợp và xác định cấu trúc các hợp chất hữu cơ mới, đặc biệt là các dị vòng chứa nitơ, có cấu trúc độc đáo và phổ hoạt tính sinh học rộng. Đề tài được lựa chọn dựa trên tiềm năng ứng dụng lớn của các hợp chất này trong y dược và nông nghiệp, điển hình là các dẫn chất N-oxit-1,2,5-oxađiazole (furoxan) với khả năng kháng khuẩn, kháng nấm mạnh, và đặc biệt là giải phóng nitơ oxit (NO) trong điều kiện sinh lý, tương tự các thuốc điều trị tim mạch. Dị vòng quinolin, một khung cơ bản của nhiều hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học cao như kháng ung thư và chống sốt rét, cũng là trọng tâm nghiên cứu.

Phương pháp nghiên cứu bao gồm tổng hợp hữu cơ truyền thống được lựa chọn và cải tiến để tối ưu hiệu suất và độ tinh khiết. Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được xác định chi tiết thông qua các kỹ thuật phổ hiện đại như IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, và 2D NMR cho các chất phức tạp. Luận án cũng tiến hành phân tích, hệ thống hóa dữ liệu phổ và thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật cùng độc tính tế bào của một số hợp chất tiêu biểu.

Những đóng góp mới của luận án bao gồm việc tổng hợp thành công 75 hợp chất mới từ eugenol (trong tinh dầu hương nhu), thuộc các loại axi-quinon, nitro-phenol, quinolin và các dẫn chất chứa vòng furoxan (azometin, amit, hiđrazit, hiđrazon, 1,3-thiazoliđin-4-on), tất cả đều chưa từng được mô tả trong các tài liệu tham khảo. Đặc biệt, luận án đã lần đầu tiên cô lập và xác định cấu trúc bằng phổ IR, NMR của các hợp chất axi-quinon (A0 và B0) ở dạng rắn. Trước đây, các hợp chất axi-quinon chỉ được coi là sản phẩm trung gian cực kỳ không bền trong lý thuyết và chưa có tác giả nào cô lập được. Nghiên cứu cũng làm sáng tỏ sự không bền và khuynh hướng chuyển hóa của cấu trúc axi-quinon thành dạng nitro-phenol ổn định hơn, cũng như cơ chế phản ứng của chúng với các hợp chất chứa nhóm amino và nhóm C=O.

Mục lục chi tiết:

Bố cục của luận án:

• Mở đầu: 2 trang.
• Tổng quan: 28 trang.
• Thực nghiệm: 20 trang.
• Kết quả và thảo luận: 98 trang.
• Kết luận: 2 trang.
• Tài liệu tham khảo: 14 trang.
• Ngoài ra còn có phụ lục (168 trang) gồm 9 phần A, B, C, D, E, F, G, H, K.

NỘI DUNG CỦA LUẬN ÁN:

• Chương 1: TỔNG QUAN
  • Đã tổng kết tài liệu trong và ngoài nước về tình hình nghiên cứu tổng hợp các dị vòng từ eugenol trong tinh dầu hương nhu, về vòng furoxan, vòng 1,3-thiazoliđin.
• Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
  • 3.1. TỔNG HỢP VÀ CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT CHỨA NITƠ TỪ AXIT EUGENOXYAXTIC (DÃY A)
    • 3.1.1. Tổng hợp các hợp chất dãy A
      • a. Kết quả tổng hợp
      • b. Tổng hợp và cô lập hợp chất axi-quinon A0
      • c. Phản ứng của hợp chất axi-quinon A0
        • ii) Thế nhóm ONO2 thành nhóm NHY.
        • iii) Ngưng tụ ở mạch nhánh của A0
    • 3.1.2. Cấu trúc của hợp chất axi-quinon A0 và các chất A1-A7
    • 3.1.3. Cấu trúc của các hợp chất A8-A12
  • Sơ đồ 3.2. Tổng hợp một số hợp chất chứa nitơ từ metyleugenol. Chất chìa khóa ở sơ đồ 3.2 là hợp chất axi-quinon B0 được chuyển hóa theo các hướng khác nhau.
    • a. Kết quả tổng hợp (liệt kê ở bảng 3.10)
    • b. Tổng hợp axi-quinon B0 và một số phản ứng của nó
    • 3.2.2. Cấu trúc các hợp chất dãy B
  • Kết quả tổng hợp và các phương pháp phổ xác định cấu trúc các chất dãy D
    • Phổ IR của các azometin
    • Phổ 1H NMR và 13C NMR