Đăng nhập để tải tài liệu không giới hạn
Tham gia 8.000+ người dùng Thư Viện Luận Án
Đang tải tài liệu...
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA QUINOLIN TRÊN CƠ SỞ EUGENOL TỪ TINH DẦU HƯƠNG NHU
HÓA HỮU CƠ
Luận án tập trung vào nghiên cứu tổng hợp, xác định cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của các dẫn xuất quinolin, được tổng hợp từ eugenol có trong tinh dầu hương nhu. Quinolin là một dị vòng quan trọng với nhiều ứng dụng trong các ngành công nghiệp và dược phẩm.
Nghiên cứu đã hoàn thiện một phương pháp mới để tổng hợp vòng quinolin, bắt đầu từ dẫn xuất quinon-axi điều chế từ eugenol, tạo ra hợp chất chủ chốt là 7-cacboxymetoxy-6-hydroxy-3-sunfoquinolin (Q). Cấu trúc của Q đã được xác định rõ ràng bằng phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể. Đồng thời, một cơ chế phản ứng tạo vòng quinolin mới, chưa từng được công bố, đã được đề xuất dựa trên phân tích 1H NMR động.
Từ hợp chất chìa khóa Q, nghiên cứu đã mở rộng để tổng hợp 24 hợp chất quinolin nhiều nhóm thế mới thông qua các phản ứng metyl hóa, halogen hóa, nitro hóa, axyl hóa, este hóa, hydrazit hóa và ngưng tụ.
Một phát hiện quan trọng là phản ứng thế nucleophin bất thường ở hợp chất N-metylquinolini, nơi nhóm cacboxymetoxy (OCH2COOH) bị thế bởi nhóm ankylamino (RNH). Cơ chế cho phản ứng bất thường này đã được đề xuất, dẫn đến việc tổng hợp 23 hợp chất mới loại 7-ankylaminoquinolin.
Ngoài ra, phản ứng của 5-bromo-7-cacboxymetoxy-6-hydroxy-1-metylquinolini-3-sunfonat với hydrazin cho thấy sự thế đồng thời nhóm cacboxymetoxy bằng hydrazinyl (NHNH2) và nguyên tử Br bằng H, với cơ chế chưa từng thấy cũng được đề xuất. Từ đó, 13 hợp chất mới loại andohydrazon và xetohydrazon chứa vòng quinolin đã được tổng hợp.
Tổng cộng 60 hợp chất mới đã được xác định cấu trúc chi tiết bằng các phương pháp phổ IR, 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, MS và UV-Vis.
Về hoạt tính sinh học, 11 hợp chất 7-ankylamino-1-metylquinolini-3-sunfonat cho thấy khả năng hấp thụ ở vùng khả kiến và phát huỳnh quang mạnh, gợi ý tiềm năng ứng dụng trong nghiên cứu hóa sinh. Các thử nghiệm sơ bộ cũng chỉ ra hoạt tính kháng khuẩn mạnh của A0 và Q; hoạt tính kháng khuẩn yếu của HzQBr; hoạt tính kháng khuẩn trung bình của V5 và hoạt tính kháng nấm yếu của R1. Hợp chất Q có hoạt tính chống sốt rét nhưng không mạnh, trong khi QNO2 có hoạt tính độc tế bào rất yếu và HzQBr có độc tính tế bào đối với tế bào ung thư biểu mô. Tám mẫu hydrazon được thử nghiệm không cho thấy hoạt tính chống oxy hóa.
Tải không giới hạn tất cả tài liệu, không cần chờ. Chỉ từ 199.000đ/tháng.
Xem gói hội viên