Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và chuyển hóa một số dãy hợp chất furoxan, quinoline và quinazoline nhiều nhóm thế từ eugenol trong tinh dầu hương như
Hóa học hữu cơ
Tài liệu trình bày kết quả nghiên cứu trong lĩnh vực hóa học dị vòng, một ngành quan trọng của hóa học hữu cơ. Đề tài tập trung vào việc tổng hợp các hợp chất dị vòng furoxan, quinoline và quinazoline từ eugenol, một nguồn nguyên liệu thiên nhiên, nhằm tìm kiếm các hợp chất mới có hoạt tính sinh học cao hoặc các ứng dụng khác. Phương pháp nghiên cứu bao gồm tổng hợp hữu cơ truyền thống (có cải tiến để nâng cao hiệu suất và độ tinh khiết), xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ hiện đại như IR, 1D/2D NMR, MS, và nhiễu xạ tia X. Đồng thời, các hợp chất tiêu biểu được thăm dò hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, độc tính tế bào và chống oxy hóa.
Các đóng góp chính của luận án bao gồm việc tổng hợp thành công 64 hợp chất mới thuộc 5 dãy khác nhau (furoxan, furoxan-quinoline, quinazoline, quinoline nhiều nhóm thế, và dẫn chất quinoline-5,6-dione) xuất phát từ eugenol, góp phần vào xu hướng hóa học xanh. Luận án cũng phát hiện và đề xuất cơ chế cho một số phản ứng bất thường tạo ra các hợp chất mới lạ như quinazoline D1, 5,6-dimethoxy-2-methyl-3-H-indole-3-one D4, isoquinoline D12 và hợp chất diazo G8. Toàn bộ 64 hợp chất mới đã được xác định cấu trúc rõ ràng và cung cấp dữ liệu phổ chuẩn xác, phục vụ cho nghiên cứu và giảng dạy hóa học.
Về hoạt tính sinh học, một số hợp chất đã cho thấy tiềm năng. Đặc biệt, hợp chất D8 và D3 thể hiện độc tính tế bào cao đối với nhiều dòng tế bào ung thư (gan, vú, phổi, biểu mô) với giá trị IC50 thấp. Hợp chất G1 cho thấy hoạt tính chống oxy hóa trên DPPH ở mức đáng kể. Các mẫu khác như A4, A5, A6 và E3 cũng thể hiện hoạt tính kháng vi sinh vật ở mức trung bình và yếu.